10月は

天候については、確かに年間で10,11月が最も雨が多いです。
昨年は、10月はあまり雨が多くなく、その分翌月にずれ込んだのか12月に雨が多かったのですが、こればかりはもう運ですね。

ホテルについては、まだハイシーズンの扱いのところが多い時期です。

まず、フィレンツェは見本市、ローマはヴァチカンで宗教儀式等がある日には、需要と供給の関係から宿代が高騰するので、一定の予算内で考えたいなら、そうした日を避けるように日程を組みましょう。

以下、Firenzeで私がお薦めのホテル・B&Bです。立地が良いことと雰囲気が良いことを重視しているので、アメリカンタイプの大型ホテルのような設備は望めません。また、建物一棟がまるまる一つのホテルということではなく、建物のいくつかのフロアなど一部をホテルとして利用しているため、入口がわかりにくいという難点があります。

Hotel Pendini ホテル・ペンディーニ(レプブリカ広場)
http://www.florenceitaly.net/pagine/pendini/index.asp

Relais Cavalcanti レレ・カヴァルカンティ(シニョーリア広場近く)
http://www.relaiscavalcanti.com/japan/histjapan.htm

Relais Uffizi　 レレ・ウフィッツィ(シニョーリア広場近く)
http://www.relaisuffizi.it/

Uffizi House ウフィッツィ・ハウス(シニョーリア広場近く)
http://www.relaisuffizi.it/uffizihouse-eng.htm

ローマは難しいですね。他で安く上げて、ローマは多少予算オーヴァーには目をつぶるか。あくまでも予算にこだわるか。また、ローマはそこそこの広さがあるので、どのあたりに宿を取るのかも良く考えた方が良いでしょう。

私のお薦めは、完全に予算オーヴァーですが、雰囲気が良いプチホテル↓
Hotel Locarno　ホテル・ロカルノ(ポポロ広場近く)
http://www.hotellocarno.com/

後は、アメリカンタイプで、雰囲気はない代わりに設備はまぁまぁ、料金の割には朝食の充実度が高め
Hotel Atlantico ホテル・アトランティコ(テルミニ駅近く)
http://www.romehotelatlantico.it/japanese/

とりあえず予算内で収めることに主眼を置くなら
Hotel Capitol Roma(テルミニ駅近く)
http://www.hotelcapitolroma.it/index.html

他の街は宿泊はしていないので、あくまでも情報提供として、Orvietoなら
http://www.amoitalia.com/orvieto/bandb.html
http://www.amoitalia.com/orvieto/hotel.html

Veneziaは残念ながら情報の持ち合わせがありません。