というより

夜の１２時以降の予約にすると、予約は入りません。それより、飛行機の到着時刻そのものを予約時間にしている（？）方が問題のような気がします。１１時５０分に着いて、１１時５０分にチェックインしてかり出すことは不可能ですから。仮これがアメリカからの便ならimmigrationもあるので、それなりに時間がかかって、レンタカーのカウンターまでたどり着くのには２０、３０分はかかるんじゃないでしょうか。早くつけば良いですけどね、そればかりは計算できないですし、日本の電車じゃないので、１０分や１５分遅れることもよくあることだと思います。
レンタカーの予約としては要は営業時間内なら少々前後しても問題ないですが、さすがに営業時間が終わってまで待っていてくれるかどうかは、アメリカではない気がします。カナダ人はアメリカ人より穏やかなのであるかもしれませんが。