どこに訪れたいか 5泊しかないので、行きたいところを絞った方が良いと思います。 文面からして、ローマとヴェネツィアには行きたいと仮定すると、 19と20日はヴェネツィア泊、 21,22,23日にローマ泊でどうでしょう? 町に着いて方向感覚を掴むだけでも数時間はかかるので、 訪れたい町に2泊は必要な気がします。 初日は、ミラノに寄ってからヴェネツィアに行っても良いし、町を見ないで直行しても良し。 21日は、ローマに直行しても良いし、フィレンツェに寄っても良し。 お好みでどうぞ。