チューリッヒからミラノまでベルニナ線を経由しての移動について

チューリッヒ中央駅→ミラノ中央駅（ティラノ経由）

(1) スイス鉄道のサイトでタイトルのとおり指定すれば列車の乗り継ぎを含め調べることが出来ます。

　　　　http://www.sbb.ch/（英語表示あり）

(2) レイルヨーロッパは単なる乗車券販売会社ですから列車の時間を調べるには各国の鉄道会社や国鉄のサイトを利用されるのが賢明です。スイスは(1)に示したとおりですが、ドイツ鉄道のサイトが欧州大陸内を広くカバーしているので知っておくと便利です。

　　　　http://www.bahn.de/（英語表示あり）

　　なお、ベルニナ線の列車には専用車両を使用したベルニナ急行と呼ばれる列車の他、普通列車が走っています。所要時間はさして変わりません。
　　上記サイトで調べると列車の種類も含めてわかります。
　　なおレイティッシュ鉄道のサイトにあるベルニナ急行の英語ページは以下です。

　　　　https://www.rhb.ch/en/panoramic-trains/bernina-express

　　ここへはスイス政府観光局のサイトの「交通」のページにある「おすすめ絶景ルート」という項目からたどれます。

　　　　http://www.myswiss.jp/

(3) スイス国内の任意の駅で乗車日、乗車区間、発車時間、等級などを示していすでも購入できます。

(4) 上記(1)のとおりです。
　　なお、イタリア国内はTrenitaliaのサイトで調べることが出来ます。

　　　　http://www.trenitalia.com/

(5) 部分的に雪景色という日も場合によってはあるかと思いますが、高所の駅で途中下車して観光する予定が無いのでしたら問題ないと思います。

ティラノ～ミラノがおかしい

スイス鉄道のサイトで調べると，ティラノまでは順調に行けます。
Zurich 7:37 Dep
Chur 8:52 Arr
8:58 Dep
Samedan 10:46 Arr
10:49 Dep Bernina Express
Tirano 13:12 Arr

しかし，その先，ミラノまではイタリア鉄道のサイトで，10月は直通があります（私も乗ったことがある）が，11月以降不明，ドイツ鉄道のサイト（欧州全般を掲載）では，スイス回りのバス連絡になっています。この期間，工事でもあるのでしょうか（イタリアではよくある）。

他の回答を待つか，もう少し近づいてから調べてはいかがですか。

ベルニナ線は1時間に1～2本あります。
http://www.sbb.ch/en/home.html

８時発で１９時半すぎ着かと

昨年秋のヨーロッパ鉄道時刻表ですが、普通列車は何年も変わらないことがあるので、全く同じか、違っても数分ですので参考になるかと。
チューリヒ発８時７分のICでクール着９時２２分、(８時１２分のIRは９時４３分着)クール発９時５８分の普通列車(１時間ごとでサンモリッツ着１１時５８分。
サンモリッツ発の普通(１時間ごとにありますよ)は１２時４５分でティラーノ着１５時１２分、発１７時１０分(日なら１５時５０分も)、ミラノ着１９時４０分です。

基本はネットでの時刻検索でいいと思いますが、おかしいと思ったときは紙媒体という複眼思考が必要かと。
大きな本屋さんにあるヨーロッパ鉄道時刻表でチェックするといいかと。

ICは多少時刻が変わっているかも知れませんが、大きくは変わっていないはずです。
きっぷはミラノまで求めて、ダメならティラーノまででいいかと。
スイスの列車はIC,IRを含めて予約不要ですから、JRのきっぷを買うように乗車直前でもいいわけです。
いい席を確保するのは早めに駅に行き、乗車するのがいいかと。