ラオス、ベトナム、ミャンマーを除き、東南アジア4国周遊が無難かも

レス９の方が言っておられることは私も毎回言ってるのですが、余りに雨期（夏休み）に東南アジア行を「計画してしまう」方が多く、私も同じことを書くことに疲れ、今回は旅程のチェックだけにとどめたしだいです。
今の梅雨の時期に日本に来ても北海道目的以外は半分くらい雨に降られ、楽しめないと思うのですが。

同じ場所を周遊してもサクラや紅葉のベストシーズンと梅雨や猛暑の時期に日本を訪れた外国人では印象が大分異なるでしょう。とうとう富士山は一度も見れなかったとなりがちですから。

雨期の終わりころだったと思いますが、タイの大洪水は記憶に新しいし、2度に渡り、雨期のマチュピチュで日本人観光客が立ち往生しています。

時間が十分あり、旅慣れていれば、なんとかなるのですが、初心者で洪水のため動きがとれなくなるとかなり焦るかと。
旅慣れていれば涼しい乾季（11～2月）ならシンガポール、マラッカ、ペナン島、バンコク、アユタヤ、チェンマイ、ルアンパバン、フエ、ハロン湾など各国の◎の観光地を陸路（一部空路）で結べば3週間でも可能ですが、初心者で雨期では難しいかも。

初めてだと、ミャンマーを除いても、東南アジア制覇は難しいのでマレー半島北上とタイ+アンコールくらいにしたほうが安心かも。

具体的には、シンガポールで3日ほど滞在し海外旅行に慣れたあと、マラッカ、クアラルンプル、キャメロンハイランドで避暑（暑さに参った際の一休み）、ペナン島までで計７～10日ほど。
タイに入り、バンコク、アユタヤ、チェンマイなどを周遊し、アンコールを最後に帰国が初海外には無難かと。

ラオスやベトナム、ミャンマーなどは勤めてからでも３大連休などを利用してそれぞれ1週間前後でも観光できるかと。
他の東南アジア諸国も1国ずつなら、3大連休利用で行けるので、本当はヨーロッパ一周など3週間以上ないと難しいヨーロッパ一周などを学生時代にしたほうがベターだと思いますが、経費の点で難しい方も多いでしょう。

アジアで初海外ゆえ不安という方に最適な国としてで韓国、台湾、香港、シンガポールを挙げましたが、後者２つは見どころは少なく、1国3週間では長すぎ、台湾と一緒に3国周遊3週間、台湾だけ、または韓国だけ3週間という選択肢もあります。台湾、韓国は見どころが多いので
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台湾と組まなくても、シンガポール＆マレーシア3週間（ボルネオ島の東マレーシアも含む）というのもいいかと。

韓国はハングル表記なのでバスの行き先がわからず、漢字で分かりやすい華人系3国よりは初心者には若干ハードルが高いかも。

まだ、航空券を取ってなければアジア限定ながら、行き先をがらっと変えるのもいいかも知れません。