サンモリッツは標高1800m。

気候不順とはいえ9月中にサンモリッツでの降雪はないと思います。ただしアルブラ峠は2500mで前夜の雨が凍結するということはあるでしょう。陽が上がれば溶ける程度と思われますが日陰部分は凍っていることもあります。
サンモリッツの標高は1800m。
サンモリッツから一般道を北上する道路は少しづつ高度を下げます。国境付近は約標高1000mでオーストリアへは標高が下がります。それだけ積雪、凍結の恐れは遠くなります。
ただ異常気象の昨今ですから、気象情報には注意しておきましょう。
車の乗り捨てについてはサンモリッツ、クールとも乗り捨て経験があります。大手のレンタカーは乗り捨て可と思っていいと思います。予約時には返却場所を指定するわけですから、その時点で可、不可はわかるわけです。
僕は10年ほど前までは　ハーツ　でしたが昨今は(2018年9月が最終経験)ヨーロッパカーを利用します。古手のハーツは古いがゆえにだと思いますが、営業所が駅から遠いことが多いのです。たとえば　クール　では市街地をかなり離れていて約2Kmあり、タクシーが必要です。ルツェルンのごときはおそらく4Kmはあるでしょう。それに比べヨーロッパカーの営業所はほとんど駅の周り。クールは駅舎の続きにあり、ルツェルンも駅隣の建物。ベルンでは徒歩5分の位置です。その他の駅でもまずヨーロッパカーの営業所が先に目に入ります。
サンマロではどうしてもハーツの営業所が見つからず、やむなく駅前のヨーロッパカーのカウンターでハーツの営業所はどこか　と尋ねた笑い話があります。思うに後発のレンタカーが対抗して駅前に構えているのではないかと思えます。
スイス国内で借りた車をオーストリアで返却という国境をまたぐ場合はどこでも多額の回送料を請求します。サンモリッツで借りてミュンヘン空港返却もできると思いますがしかるべき料金が必要でしょう。
空港での返却の場合は行く先の表示が十分にあり空港までは間違いなくいきつけますが、空港内の返却場所を見つけるのに苦労することがあります。カーリターン　という表示に従って進めばいいのですが、走りながらその表示を見つけることになります。大体たった一つだけがあるわけではなく、いくつもの表示の中の一枚というわけですから。後ろから車は何台もついてくるということが多く分岐点でその都度停まって見るということがしにくいのです。
僕はこれを避けるために空港までなるべく乗り入れずに少し手前の駅(例えばチューリッヒ空港ならルツェルンで)へ乗り捨てるということをします。空港まで行く場合はよほどの余裕をもって到着しないと搭乗時刻が気になるということがあるからです。空港到着を電車にすればこの心配はなくなります。いくつかのリスクはありますが、レンタカーの便利さはそれを勝ると思います。
サンモリッツのレンタカーは二駅北のサメダンにハーツがあります。サンモリッツの街中では見かけたことがありませんが、ヨーロッパカーがどこかにあるかもしれません。