2国のハイライトに絞る

最初はポルトガル南部に2日ほどかけるプランだったので、それに基づきフェリーでポルトガル入りするプランを示しましたが、総日数が少ないので、2週間ほどないと厳しいですね。
ポルトガル1国旅行ではこのフェリーの旅は経験できず、２国の旅でのみ可能なのでお勧めしました。

２週間なら、それに加えて白い村のあとジブラルタルからモロッコの世界遺産テトゥアン日帰り(ツアーで)などもいれられ、面白い旅になったのですが、2週間も旅できる方はそういませんね。

2国行きたい場合はやはり2国のハイライトに絞るのが王道でしょう。

スペインはバルセロナ、トレド、グラナダ、コルドバ各半日、移動も含め3、４日ポルトガルはリスボンから日帰りでも可能な場所にとどめ、シントラ、ナザレ、オビドスで2日、リスボン1日の計3日というのが無理がなくていいかと。

ポルトガル南部ではエヴォラよりもサンヴィセンテ岬がイチオシですが、リスボンから遠いので今回の日数で2国だとカットもやむをえないでしょう。

マドリからコルドバ日帰りは可ですが、さすがマドリからグラナダ日帰りはきついのでコルドバから日帰りして、そのままマドリというほうがベターかと。

バルセロナのあとマドリ泊でなく、高速列車で30分のトレドまで足を延ばし泊、翌日午前観光、午後コルドバへ、観光。泊、グラナダへ日帰りというほうが楽でしょう。

バルセロナ・イン、リスボンアウトでマドリ～リスボンは空路というのがいいかと。
これなら8泊10日でなくても7泊9日にも対応できます。

時間のない日本人の多くの方は帰りの便に乗り遅れがないことだけに留意して、出勤前日に帰国というケースが多いかと。
もちろん、予定日に帰れないハプニングも想定し1日余裕を見る方もいるでしょうが。