セゴビア

青の街シャウエンに行かれるならツアーでなく、フェリーでセウタに渡り、バスでテトウアン経由(直行があるかは知りません)シャウエンのほうがいいかと。

アルヘシラスから見てタンジェは西南、セウタは東南にあります。シャウエンも東南です。で、一気に東南方向への移動が効率的というわけです。

ただ、シャウエンまで行くと、モロッコの京都フェズも近いので、ドンドン・モロッコに引きずり込まれます(笑)。
将来、モロッコに行かれる予定があれば、今回はお父さんの希望の日帰りツァーに留める選択肢も。
なければ、シャウエンに直行するのもいいでしょう。

コースは逆コース(トレド、セビーリャ、コルドバ、グラナダ、アルヘシラス、モロッコ)でも構いませんが、アンダルシアが目的とのことですので、まずアンダルシアにしました。

19時発のバスがあるなら、マラガから直行すれば間に合うかも。カサーレスの唯一の心配ごとは荷物の置き場です。私はちょっといいホテルのレストランで食事して、チップを渡して、食後の散策中預かってもらいましたが。やや奥の手的です。泊ならその心配がなくベストです。
カサーレスに行けば、ミハスカットでもいいので。

トレドは昔からスペインの都でした。500年ほどイスラム王国になった時、都はコルドバのちにグラナダとなりましたが、キリスト教国にもどると、またトレドが都に。近年、マドリードに移りましたが、ずっとスペインの都だった栄光の街です。泊まらなくても食事かお茶で旧市街一望のパラドールへは是非。朝食バイキングがお勧めです。トレドの夕景もいいのでトレド1泊は正解でしょう。

王都セゴビアもトレド、コルドバ、グラナダと並んで素晴らしく、セビーリャをカットしてこちらを取る方も少なくありません。
いろいろ検索され、好みの地へどうぞ。

夜の過ごし方

マルコポーロさんの仰っている通り、シャウエンへは効率的にも治安的にもタンジェ経由よりセウタ経由のが良さそうなので、こちらにします！
セウタ経由の際、国境前フニデクを挟んで乗合タクシー&バスを使用しテトゥアンからシャウエンへ、と乗り換えが複雑そう、かつ入国審査に時間がかかる場合があるという記事を見るのですが、気を付けた方が良い点などありますか？
（手元にはスペインの歩き方しかないので、とりあえず出発前にモロッコの観光本も購入しようかと思っています）

トレドのパラドールからの夜景を見てトレドに行きたいと思ったのが始まりなので、パラドール必ず行ってきます！朝食バイキングも優雅そうですね…

先程、「セビーリャ半日で朝コルドバ⇒セビーリャ⇒夜遅くにマドリードへ移動しバル巡り」
というプランを提示していただきましたが、こちら同じくお勧めされているセビーリャでフラメンコを見る場合、早くて20時開始なようなので、最終AVE19:45発に間に合わないため、セビーリャでフラメンコかマドリのバル巡り、どちらかに絞らなくてはと悩んでいます･･･
バル巡りはマドリ以外でも各所で出来そうなので、やはりセビーリャで本場のフラメンコを見た方が良いでしょうか。
セゴビアも良さそうですね･･･悩みます･･･