きっと慣れます

私も小心者なので、始めてのアメリカ旅行から帰ってから寝込んでしまいました（笑）。
でも、出鱈目を書き込んでいるのではありません。私も若い頃ですが、パリin、フランクフルトoutで２ヶ月間ヨーロッパを周ったことがあります。

どこでも駅で降りたら、その駅のインフォーメーション（駅のｉマークはご存知ですよね。）に行ってみましょう。そこそこの駅なら観光地図はただでもらえますし、宿泊についても相談に乗ってもらえます。
そのような旅行スタイルになれるために、１週間くらいは、ホテルだけ予約しておいて予定を組まずにその駅で相談する旅行をしてみると、旅行の勘が養えると思います。
行き当たりばったり式は、最初は大変ですが慣れてきます。これをしないと３ヶ月は長すぎると思いますよ。

格安航空券は、移動は短く出来ますがそんなに急ぐ旅ではないし、ローカル空港で中央駅並みのサービスが得られるか心配です。（ローカル空港の情報を知りません）とりあえず、私は鉄道派です。
ですから、一度開始日付を書いてもらえばずっとただで乗り放題なグローバルパスは、お勧めです。
変更の機敏さと言うことですが、座席を予約しなくてもグローバルパスがあればどこでも乗り放題です。変更も気分次第です。

ネットの接続は、多くはワイアレスでの接続となりますが、ケーブルが必要なところもあります。
ホテルのレセプションで相談すれば、丁寧に教えてくれますし、必要なら機材も貸してくれるでしょう。自分の部屋で検索や予約が出来るので、セキュリティーも十分大丈夫です。
とりあえず、本体とＡＣパック、コンセントの変換器（多くはＣタイプ）があれば、大丈夫です。
時には有料の接続となりますが、それは必要経費と考えましょう。

カードは、いつも言われていますが、VISAとMasterを持っていけば大丈夫。現金が必要なときには、ＡＴＭで現金が下せます。（パスワードを忘れずに）大抵はcirrus、Plus、Starといったロゴがカードの裏に刻印されているので、そのマークのあるＡＴＭで現金が下せます。

長旅ですが、たっぷりお楽しみください。終わってみると、あっという間の３ヶ月となりますよ。