何処をどのように観光するかは、滞在日によりますね。

前の方のcocteaeさんと同じです。
〇初めてのポルトガルでしかも日数が２日以内なら、バス、トラム、メトロ、ケーブル、エレベーターが乗り放題となるLisbonaCardかVivaViagenを買ってリスボン市内を観光されてはどうですか？案外といろんな発見があると思いますよ。船で10分、テージョ川対岸のカシ―リャスへ渡ってみるのも面白いと思います。少し欲張ってシトラ、ロカ岬、カスカイス、マフラ、セトゥーバル、パルメラ等はリスボンから1時間以内ですが、シトラ以外はそんなに魅力を感じる街ではないと思います。ナザレは近いようでアクセスが悪いし、エヴォラはちょっと遠いかな。シトラ→ロカ岬→カスカイスと回ってくる定番ルートもありますが１日はかかります。3日～4日あるならポルトまで行くのもお勧めです。市内中心の歴史地区散策、ドウロ川クルージング、ワイナリー見学とポルトワインの試飲などが楽しめます。
〇他の国となると、やはり隣のスペインがお勧めです。リスボン―マドリード間は飛行機が速くて安いです。マドリードを起点にトレドやセゴビア、あるいはバルセロナまで行くのもお勧めです。詳細はcocteaeさんが書かれている通りです。スペイン国内はAVを利用すると移動が楽です。先般列車事故があったのでRenfeも結構ナーバスになっているので、むしろ安心だと思います。
〇リスボンへは3回行きましたが、個人的にはとっても魅力を感じる街です。実は先週もリスボン、ポルトと回ってきました。リスボンからポルトまでAPで2時間40分、ICで3時間、いづれも30.5€でした。ちなみにVivaViagenは値上がりしていましたが１日で6.5€なのでお得です。6€のチャージする毎に1日追加できます。LisbonaCardは24時間で20€ぐらいかな（買ったことがないので）
仕事でいけるなんてとってもうらやましい限りです。良いご旅行を。