時期で考えるなら

レス23で「エーゲ海の島々に行くのが憧れ」と書いていらっしゃいますね。
そうであれば春よりは夏です。絶対です。
春の周遊と言っても、いわゆる卒業旅行ですよね。
勤務先によっては、3月に入ると研修・オリエンテーション等の名目で度々呼び出されることがあるかと思います。
（まったく無い勤務先もありますけど）
その場合には、3月を丸々旅行に使えないですよね。
2月から3月にかけての旅であれば、エーゲ海の島には不向きです。
ツアーが安い時期なので日本からギリシャに行く方も少なくは無いのですが、リピーターとして色んな季節を訪れた者からすれば、「季節を選んだほうが何倍も楽しめるのに～」です。
もちろんギリシャにだって、春には春の、場合によっては冬の楽しみ方もあります。
ですが目的が島（海や景色）なら迷わず夏です。多少前後を加えて、5月半ばから10月上旬ですね。

目的が本土の遺跡なら春の周遊でも良いと思います。
島に渡るには船も飛行機も便が減ってしまい、なかなか効率良いスケジュールが組めなくなりますが、本土であれば他の国からの移動もそれほど厳しくはないでしょう。
9月に予定していた、ローマをスタートしマドリードまでという行程には組み込みにくいようですが、飛行機でアテネに入ってしまうなら、時間の無駄も少なく出来ると思います。

結論めいたものを書くなら
・9月に行くなら島をメインに考える（日程としては島は1つか2つ）
・島をメインにした場合にアテネ（あるいは本土の他の場所）を回る時間が足りないようなら、卒業旅行に組みこめないか考える
（前述したようにアテネは大きな街ではないので、主だった遺跡や博物館は、徒歩と公共交通機関で簡単に回れます）

大手のツアーで、アテネ+島で完全フリーというのもあります。
宿にこだわりが無いならそういったものを利用してもよいし、個人手配に慣れているなら、航空券と宿を確保して、現地での行動は日本からの機内で考えてもいい。
あれこれ詰め込むスタイルは、ギリシャには向かないかなと思います。

ギリシャは好き嫌いが分かれる国という見方もありますので、他の候補地と比べてどうかではなく、あくまでギリシャ好きの意見です。（←クドイですかね笑）