同じく永遠の素人からのコメントです

面倒な運賃計算などは苦手なゆえ、昔から変わらず素人と自覚しています。パスは使ったことありません。
それぞれについて補足です。

①イタリアの列車パス利用は、お金に余裕があり頓着ない人に向いています。コスパが大変悪いです。私もお金にはこだわりませんが、余分な高い費用を仲介業者に取られるのはごめんです。イタリアはもともと列車運賃が安いので、全く元がとれません。
券売機では高速列車座席予約はできません。窓口に行かないといけないので、そういう二度手間はデメリットです。
ただ、日本の仲介業者は座席指定用アプリを作っているようなので、それを使うといいのかもしれません。

②最近のtrenitaliaはカードトラブルの話を聞かなくなりました。少なくともスペインrenfeより優秀なシステムみたいです。（勝った）
真夏の観光シーズンにストライキなんていくらなんでもありません。そこまで組合も馬鹿じゃない・・というか自分たちもバカンス行ってるし。
乗り越しより乗り遅れが心配ですが、それなら変更可能なエコノミーにしておけば良いだけです。

③窓口・券売機購入は高くありません。手数料もありません。それをいうなら仲介業者からパス買う方がよほどに高い手数料がついてきます。
私はいつもこの３番目の方法で買います。渡伊してからbase料金で購入です。混む路線のみ早割で予約しますが、それ以外は当日買うことも多いです。ただし、券売機が壊れてるということも田舎の無人駅にはあるので侮れませんから、できるだけ大きなメインの駅で数日分まとめて買うようにしています。

以上。