追記です

経験をもとに書きます。
予約するなら基本は船会社のサイトだと思います。難しい英語じゃないですし。
過去のトピで書かれていたように、代理店と金額を比較して安い方で購入すればいいと思います。
サイト内に購入条件、キャンセル・変更時の手続き等、注意事項は記載されています。
飛行機のように、代理店が独自にディスカウントでオファーすることはほとんどないと思います。
安いチケットがある場合、元々は船会社が設定した早期購入での割引や、オフシーズンに期間限定・数量限定等で安くしたものだと思います。

1.　通常は日本のGW期間はギリシャには関係ないので、4月末はシーズン初めのまだそれほど混みあわない時期です。
しかし今年は5月3日～6日が復活祭なので、これに合わせてギリシャ国民が帰省するので混みます。
調べてみれば、船や飛行機の便数がこの時期にしては多くなっているのがわかるはずです。
Blue Starは大きな船ですし、最安のデッキクラス（実際はラウンジやカフェで座れます）が売り切れでも、5ユーロ位のUPでエアクラフト・タイプのシートなら手配出来るように思います。
悪天候による欠航は時期的に少ないと思いますし、ストライキもこの時期にやったら世間から非難を浴びますから、可能性は少ないかな。
でもタイトな日程で周るのであれば、予約してもいいかもしれないですね。
チケットの受け取り方法が指定される（＝受け取れる場所が限定される）ので、注意が必要です。
2.　直前の購入ならば、どこで購入しても価格の違いはありません。あったとしても微々たるものです。
「日本法人で買う」というのがわかりませんが、これだとチケットを送付する＝送料発生となりませんか？
3.　前日購入が安い・高いというのもないはずです。
つまり、その時期の「定価」のような設定があって、これを代理店が勝手に上げ下げすることはありません。
聞いた話では、元々利益が薄いのでディスカウント出来ないし、あらかじめ代理店がチケットを買い取るシステムもなさそうなので、無理に販売する必要もないんでしょう。
船はギリシャの島在住者にとって日常的な交通手段なので、民間の船であっても公共性が高いのだと思います。

結論としては、
移動スケジュールがある程度決まっていて、変更の可能性が少ないなら船会社のサイトで予約。
多少のスケジュール調整は可能なら、船で出発する街・島に着いたら、早めに代理店・直営販売店に出向き状況を問い合わせ。
的確なアドバイス（残りが少ないからすぐに買った方がいいとか、天気が怪しいからギリギリまで待てとか）をもらえると思います。

自分は過去、クリスマス休暇シーズン中に予約しました。混んでいましたね。
夏のシーズン中に、デッキクラスが売り切れだったことと、ストライキがあるらしいとの情報が流れた日の前日に、すべての船が売り切れたことがあります。