旅行計画　第一歩

やはり、おっしゃっている内容から、たとえフリーの時間が多いものでもツアーよりも完全に個人での旅行にされた方が良さそうですね。
彼女もチャレンジ精神旺盛のようですし。
彼女は気を使っておられてまだ積極的ではないようですが、どんどん話に巻き込んでいかれた方がいいと思います。
特に、ホテルやレストランの決定権は彼女に差し上げましょう!
おっしゃっていたように、うみまるさんが大まかな計画を立てられて各都市でのホテルなどはいくつかの候補の中から彼女に決めてもらうというスタイルがいいかもしれませんね。(ウチも旅行計画は僕の方が好きなので、こういうパターンが多いです(笑)。)

あれこれと情報が多くなってしまって、
・パックツアーかフリーの多いツアーか完全に個人旅行か?
・日程や見て回る都市は?
・向こうで何をするか?
・トラブルの対処法
・語学について
などが複雑に関連してしまって少し戸惑われているようにも感じます。(だから下のレスで「最悪行かないことも・・・」なんてことも考えてしまわれているのかな?)

ご自分で無知だったとおっしゃっていますが、無知なんてことないですよ!9月の旅行について今から考えておられること自体「優秀」です。(僕は人にこんな言い方をできるほど優秀ではありませんが・・・。すみません。)
先ほども書きましたが、どんなベテランでも最初は初心者で何も知らないです。いろいろと経験してわかっていくものです。だから今の内にいろいろと知ろうとして調べておられるのは立派です。

さて話を戻しまして、

ツアーか個人かについては先ほども書いたように、書き込みからの推察ですが、あなたのようなタイプ&考え方なら、僕は「完全に個人で行く旅行」を強くお薦めします。(予算もそんなに潤沢ではないとおっしゃっていますので、フリーの多いツアーにオプショナルを追加していくのも現実的ではありません。)

次に計画の第一歩ですが、(男性のクセにおせっかいですみません。)
いろいろ言われて1都市にしようかとも考えておられるようですが、

まず、
・会社や家庭の状況から「新婚旅行」くらいの大イベントでないと、今後は1週間程度の休暇を取ることも難しいのか?それともまあ可能なのか?
を考えてください。

まだまだ今後も旅行の機会はあるぞ!と思われるのであれば、今回は日本との往復も含めて10日前後くらいがいいでしょう!
初めての海外旅行なので緊張感から精神的にもそれなりにお疲れになるでしょうし、結婚式の準備やいろいろな手続きなどの雑務?で出発前に結構疲れておられることも考えられます。
この場合は、取れる日程の中でこなせるようにやりたいことを絞っていく必要があります。つまりやりたいこと(見たいもの)に優先順位をつけて、取れる時間とそのときの体調などで可能なものからこなしていくことになります。
!!実はこの体調に応じて臨機応変に組めるのも個人旅行ならではです。ツアーならたとえフリープランでもオプショナルに参加していたり、移動日になっている日にはそんな自由はありません。!
この場合は、他の方もおっしゃっているように、日本～イタリアの往復で3日かかるので、実質は現地で7日前後になり、せいぜい2～3都市でしょう。ローマなら1都市だけでも飽きませんよ。!!

一方、ハネムーンくらいでないと休めそうにないと思われるなら、思い切ってやりたいことを書き出してそれに見合うように2週間くらいまで延ばしてみることも一つの案だと思います。

このあたりが決まればどこを回るかが決まり、
ついで、実際にどこの都市に入ってどこから出るか?が決まり、
それならどこの航空会社利用が便利か?などが決まってきます。(関空なら選択肢は少ないですが・・・。)

こういった作業で疑問が出れば、ここの掲示板にはイタリアに詳しい方、親切な方、そして僕のようにおせっかい好きなヤツもたくさんおられますので、また質問されれば、いくらでもヘルプは付くと思います。

一度にあれこれ考えず、1つ1つ解決して楽しい旅を創ってください。

誤解を招かないように

言葉の定義にうるさい方もおられますので、誤解を与えないように書いておきます。

僕のお薦めしている「完全に個人旅行」というのは、
航空券と現地のホテル(全部でも一部でもご自由に)を日本から予約して行くタイプのもので、かつ、ある程度の行程は出発前に計画されていくものです。
いわゆるバックパッカーのように、航空券のみ(場合によっては片道のみや帰りはopenのもの)で、ホテルの予約もなしに向こうで気の向くままというものではありません。
そういう意味では一部「個人手配旅行」ともいえるかと思います。

まあ、うみまるさんには言葉の定義はどうでもいいと思いますので、気にされることはないですが、ツッコミが入って混乱されるといけないので念のため。