ごめんなさい。見落としていました。

３歳のお子さん連れだったのですね。

初日の宿は予約して行って、あとは予約無しでいかがでしょう。
もちろん、鉄道の切符も現地で。
私のこれまでの経験で、夏でも冬でも、
当日に宿を探して泊まれなかったことは一度もありません。

とりあえず、このへんがいいかな、と候補をいくつか調べておき、
現地に着いてから電話するなり、直接行ってみるなりして決めてもよいのではないでしょうか。
予約を入れていなければ、予定した移動ができなくても問題ありませんから。

夏のイタリアは、日中は結構暑いです。
それぞれの都市をそれなりに観光し、１泊ずつで移動し、お子さんも一緒と言うのは
相当ハードだと思います。
旅大好きはなちゃんさんが大丈夫でも、お子さんにとってきついのではないでしょうか。

行ったところで、その日の体調のよしあしや観光のはかどり具合で、
その後の予定を決めるか、またはもっとゆったりした日程を組まれた方がいいと思います。

ちなみに、夏のミラノ、トリノ、パルマ（つまり海辺でない大きな都市）はゴーストタウン状態です。
観光客はいても、地元の人たちはバカンスを取り、海や山へと出かけて行き、
店もしばらく休みに入ります。
北の方がその傾向は強いですよ。
７月中なら、それでも何とか楽しめるかとは思いますが。

私なら、子供連れだったら、ミラノ１泊、ジェノヴァ３泊にして、
チンクエテッレとかポルトヴェーネレなどへ日帰りででかけます。
ジェノヴァには水族館もありますし。

別の方への質問にありますが、
＞パルマから電車で南イタリアのアルベロベッロに2泊してそのあとミュンヘンへ電車で移動というのは強行軍ですか？アルベロベッロへの行きかたも教えてください。

これはかなりな強行軍です。
単独の旅行であっても。

パルマからバーリまで国鉄で行き（早い列車でも６時間４５分掛かります）、
さらに私鉄Sud－est線で1時間40分ほど。冷房も効かないおんぼろ列車で、遅れるのが当たり前の列車です。
つまり１日がかり。
しかも、２泊して中１日のうち１～２時間見たら、あきてしまいそうな
トゥルッリ以外は土産物屋しかないような町です。