時期的には

伊豆ご希望ということで旅程考えましたが、近年猛暑のことが多いので、伊豆一周は5月下旬がベストということを言い加えます。

今年は暑い感じですが、平坦で誰でも歩ける天城縦走コースのアズマシャクナゲの大群落は屋久島宮之浦岳山頂付近（ここは健脚向き）、草津近郊と並んでシャクナゲの美しさ日本トップクラスです。

また、修善寺と戸田の中間の富士の眺め伊豆一といわれる達磨山登山口の、戸田峠にある金冠山のツツジなどの自然の花畑は東京・皇居東御苑のそれを移し替えたかのような美しさで、眼下に駿河湾と富士、伊豆に行くならこの時期しかないという感じです。ここはバス道路からすぐです。

というわけで6月下旬なら、北海道が一番手ですが、東北、信州の高原や尾瀬などもいい時期です。
新緑には少し遅いですが、十和田湖、八幡平、岩木山、弘前、陸中海岸・北山崎などなら4泊5日で回れるでしょう。

信州なら松本城、上高地、乗鞍岳、高山、白川郷4泊5日などです。

問題は梅雨の時期なので、行くのが梅雨の合間になればいいのですが。
日本は四季がはっきりした国なので、初夏向きの以上の地を候補にするといいでしょう。