シンガポールに短期間という場合などには

クレジットカードの付帯保険について十分に理解できるようになるのは、かなり旅行慣れして来てからと思いますので、カード勧誘のうたい文句につられてクレジットカードを取得して、さてどうなのかしらと迷うのはありがちであろうと思います。

ゴールドカードを１枚お持ちであれば、他に似たようなカードを年会費を払っても所持する必要はあまりないかもしれませんし、それだけの魅力があればお持ちになればよいでしょう。

保険に関しては、個人的には、台湾だとかシンガポールのような近場で気候も厳しくなく安全な土地への直行便での旅行の場合、クレジットカード（特にゴールド）の付帯保険があれば、まず想定外にお金のかかることはないだろうと考えておりますので、通常は別途、保険をかけてはいません。
中国だとか、ヨーロッパやアメリカで大都市以外にも足を伸ばす場合や、年寄り連れの場合などには、リスクに応じて保険に入ることもあります。

「シンガポールに短期間という場合などには」、カード付帯保険の内容がそれなりであれば、まあ別途かけなくてもいいかなあというところですが、まずは「付帯保険で何がカバーされないのか」という観点でご自分の保険の補償内容をお調べになって、補償されないケースの中に自分で避けたいものがあれば、それをカバーする保険を別途かければよいと言うことになりますね。
まあ、とっても面倒な場合は、空港の保険デスクでお勧めの保険をかけてしまうのも、悪いことではないでしょう。
ともかくカード付帯保険があるから大丈夫と思い込むことだけは、避けるということで。