なかなか難しいですね・・・

>イスタンブール片道1時間位で、中世の街があるお勧めの街とかありますか？

イスタンブール市内でも空港から1時間とエセンレルから1時間とアジア側（ハレム）から1時間では全く条件が異なってしまいます。
空港からレンタカーを使ってご自分で運転するなら選択肢も増えますが、オトガルからバスを使ってとなると郊外に出るのは正直に言って厳しいかと思います。
イスタンブール市内の公共の交通機関は、メトロ・トラム・メトロバス・バス・船と多種ありますが、各々の乗り継ぎが非常に悪いのが欠点ですので、距離的に近くても実際の移動時間は思ったよりかかってしまうのいうのが現実です。

実質8時間程度の自由時間になると思われますので、船でアジア側へ渡ってぶらぶら街歩きをされるというのはいかがですか？

ウスクダルやカドゥキョイあたりなら船でのアクセスも便利ですし、旧市街等の観光地とは違った雰囲気を味わえますよ。
カドゥキョイの近くにはアジア側起点の駅ハイダルパシャ（11月末に火事で屋根が燃えてしまった駅です）もありますし、ウスクダルはまさにイスラム教！といった古い庶民の街並みがあります。
アジア側から眺めるトプカプ宮殿やスルタンアフメットジャアミやアヤソフィアはなかなか見ごたえがありますよ。
ウスクダルから船でクズ塔に渡ってお茶をするなんてのもいいかもしれませんね。

いかがでしょうか？