22～5時くらいの乗り継ぎですか

それだとスルーにしてもらえない可能性もありそうですね。
経験がある方からの回答があると良いのですが。


きっとホテルは取らずに空港で時間を潰すおつもりなんですよね。
そして、タイムズスクエアでは写真が数枚撮れれば良いのですね。

私なら…の話ですが、
まずはフロリダでチェックインする際に、スルーにするようにお願いする。OKになったら身軽に観光に行く。
スルーできなかったら、タクシーにタイムズスクエアまでの往復&待機時間1時間程度で交渉して、待機中は荷物をタクシーに置いとかせてもらう。
とすると思います。
タクシーの運転手が信頼できる人物かどうか…は自分の目が頼りになりますけどね。

アメリカはいろいろと混乱しているようですが、スムーズに旅行できると良いですね。