参考になるかわかりませんが

先週、シカゴオヘア空港利用しました。カナダ発便だったのでカナダでアメリカ入国だと思い、1時間20分の乗り継ぎ時間が一番短い便を選びましが、カナダ深夜発だったので、シカゴで入国審査で焦りました。

シカゴ朝5時着・荷物は機内持ち込みのみ

入国審査は、朝ですいており15－２０分程度でした。平日だったのでターミナル間バスでの移動で、税関を出た後、右側に進み外に出ると、バス乗り場があり、係員がバスが来てるのですぐ乗ってと言われたので、どれくらいの頻度で出てるかは定かでわありません。

アメリカン航空だったのでターミナル3でバスを降りて（１０分程度で到着）、セキュリティチェック朝6時前位で、15分くらいでした（夜7時位も15分程度でした）。何とか乗り継ぐことができましたが、ギリギリでした。

乗り継ぎ時間、2時間20分あれば大丈夫ではないでしょうか。もしターミナル3利用であれば、お店もたくさんあり、値段も良心的（他の大空港より＄１－２安めの印象）でした。

先週、数時間ですが、フィラデルフィアに寄りましたが、雰囲気良かったです。滞在楽しんできてください。

最近、乗り換えで利用してなくて

シカゴは、最近経由地にしていないので、昔の経験しかないのですが、ＡＴＳを利用してのターミナル移動自体は２０分もあれば十分だと思います。
ＡＴＳの動いていない平日はバスの運行が順調ではないかもしれませんが。
しかしながら、シカゴの場合、何といっても、ターミナルに着いてセキュリティ（保安検査）を抜けるのに時間がかかる印象があります。

入国審査等で３０分、移動後の保安検査で３０分、移動自体で３０分の９０分をみておくとすると、先の日本航空のサイトにある９０分が妥当であると考えられます。
もしも、乗り継げない危険性を減らすとすれば、検査等にさらに各３０分程度かかっても大丈夫なように、「２時間半」という選択は賢明であると思いますね。

余談ではありますが、昨年の旅行では、日本発が離陸自体が遅延、到着も遅延。
空港外で用事を済ませる予定だったのでもともと余裕がありましたが、早めに切り上げて空港内に。
ところが乗り継ぎ便が、これまた出発遅延（機材交換）と、いろいろありました。（笑）
余裕を持つこと、事前にできる限り想定しておくこと。なおかつ、あわてないこと。
なるようにしかなりませんからね。
無駄にあわてると、落とし物、忘れ物、間違いのもとになりかねません。
自分でできる範囲だけ、十分お気をつけて。
（たとえば、座席指定できるのなら前方とか。遅延の場合、座席が後方だったとしても先に降機させてもらえないか頼んでみるとか。）