３時間あれば

まず大丈夫でしょう。
日本からの出発が遅れないとすると、たいていは米国本土には早着するように思います。
ただし、前述のように、どこかで混乱があると、シカゴ・オヘアや西海岸（ＳＦＯ、ＬＡＸ）やら東海岸などの慢性的に混雑する空港は、発着が乱れます。
着陸が待たされることもよくあります。
（その分、ユナイテッドやアメリカンは、ある意味空港を仕切っているので、まあ他の航空会社よりは安心ですが）

シカゴ・オヘアはターミナル５に到着して入国します。
出発するターミナル１、２、３へは、ＡＴＳと呼ばれる新交通システムがあるのですが、今は更新中で秋までお休みです。シャトルバスに乗ることになります。
乗り継ぎ荷物はターミナル５で通関後すぐに預けます。
移動してから、またセキュリティーを通るのが面倒かもしれません。
アメリカンだとターミナル３の方なので、はるか向こうにシカゴ・ダウンタウンの摩天楼が見えます。

ダラス・フォートワースは、のんびりと楽しめそうですが、外のモールに遊びに行っちゃったので、空港中の施設は利用してません。（ゲート近くのアメリカンのラウンジは利用）
ターミナル内の乗り継ぎ用の Skylink がぐるっと一周しているので、空港の四方を楽しめます。（約２０分）

万一、乗り継ぎ時間が少なくなった場合には、降機したところでに「急ぐ人向けの掲示物」があるので、それを確認したり、誰か取っつかまえましょう。